Что включать первым: порядок, от которого зависит, будет ли этим пользоваться хоть кто-то

Начинайте там, где документация лучше, а не там, где больнее

Это противоречит интуиции и в этом вся соль. У самой болезненной области обычно худшая документация - часто именно поэтому и болит, - и ассистент, запущенный там, будет ошибаться на глазах у тех, кто жаловался громче всех. Начните вместо этого там, где ответы действительно есть и актуальны, даже если жаловались не на это. Правота про регламент командировочных покупает доверие, чтобы позже быть полезным в чём-то более трудном.

Узко - это одна тема и одна аудитория, а не один отдел

«Финансы» - не область; «как подать отчёт о расходах, для сотрудников» - область. Такой маленький объём можно сделать по-настоящему верным за день, исчерпывающе проверить втроём и честно оценить. Отдельские объёмы содержат десяток тем с совершенно разным качеством документации, и это возвращает исходный провал в уменьшенном виде.

Признак расширяться - когда журнал неотвеченного затихает

Расширяйтесь, когда вопросов из-за пределов текущей области становится больше, чем изнутри, и когда внутренние перестали порождать исправления. Это и есть доказательство, что область доделана. Расширение по календарной дате - «второй этап в марте» - это способ похоронить недоделанную область под второй, и первые исправления так и не будут внесены.

Скажите людям про границы - словами самого ассистента

Ассистенту, который говорит, что он покрывает и чего не покрывает, доверяют внутри этой границы. Того, кто пытается отвечать на всё, судят по худшему ответу. Назовите область в первом же сообщении и научите ассистента отказывать за её пределами с указанием имени: «я отвечаю только по расходам и командировкам, по договорам спросите Дану». Это полезнее догадки и защищает внедрение.